常用还原剂——硫化钠（Na?S）

【英文名称】 Sodium Sulfide

【分子式】 Na?S，Na?S·9H?O

【分子量】 78.05（Na?S），240.18（Na?S·9H?O）

【CAS号】1313-82-2（Na?S），1313-84-4（Na?S·9H?O）

【物理性质】无色或浅黄色结晶，mp 50 ℃，（Na?S·9H?O，100 ℃下失去大部分水），d 1.43 g/cm?；mp（1180 ± 10）℃（纯Na?S），d 1.86 g/cm?，易溶于冷、热水，可溶于甲醇和乙醇，不溶于丙酮、苯和乙醚。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售，产品中可能含有 NaSH 和少量的 Na?S?O?、Na?SO?、NaOH、Na?CO?、NaCl、Na?S?O? 和 Na?SO?。

【注意事项】对光（可以使之褪色）和空气敏感，暴露于空气中会产生 H?S。具有腐蚀性和可燃性，对人的黏膜、眼睛和皮肤有刺激性。可以透过皮肤吸收，吸入能够致命。使用时要保持通风良好，并佩戴护目镜和手套。

硫化钠作为亲核试剂和还原试剂，可用于合成硫醇、硫醚和二硫化物，也可将硝基芳香化合物还原为对应的胺。尽管用卤化物、环氧化物、硫酸酯、硫氢化钠生成硫醚更有优势，但用硫化钠合成硫醚也还是得到了广泛的应用。

 

Na?S 与卤化物、硫酸盐或硫酸酯反应可以得到相应的硫醚。

 

Na?S 与二卤化物或者二磺酸盐反应可以得到环状硫化物。

 

Na?S 与芳基卤化物反应，可以发生亲核取代反应得到芳基硫醚。

 

Na?S 也可与卤化物（或等价物）或芳基重氮盐反应，用于二硫化物和多硫化物的合成。

 

与 H?S 相比，硫化钠是一种更好的还原剂。它们已经广泛地用于将芳香族硝基化合物转化为芳胺化合物。

 

同硫化氢相似，Na?S 也可以被用于合成硫代羰基化合物，但没有硫化氢的应用广泛。

 

摘自：《现代有机合成试剂——还原反应试剂》，胡跃飞主编。